Продукція
Di-tert-бутил-дикарбонат; CAS №: 24424-99-5
Синоніми: bis (tert-butoxycarbonyl) оксид; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-бутіл-дикарбонат; di-tert-бутіл-пірокарбонат; di-tert-butyldicarbonate
Хімічна властивість Di-tert-бутіл-дикарбонату
● Зовнішній вигляд/колір: білий до білого мікрокристалічного порошку
● Тиск пари: 0,7 мм рт. При 25 ° C
● Точка плавлення: 22-24 ° C
● Індекс заломлення: 1.4090
● Точка кипіння: 235,8 ° C при 760 мм рт.ст.
● Точка спалаху: 103,7 ° C
● PSA:61.83000
● Щільність: 1,054 г/см3
● Logp: 2.87320
● Темп
● Чутливий.
● Розчинність води.
● Xlogp3: 2.7
● Кількість донорів водневих зв’язків: 0
● Кількість акцепторів водневого зв’язку: 5
● Кількість обертальних зв’язків: 6
● Точна маса: 218.11542367
● Кількість важких атомів: 15
● Складність: 218
Безпечна інформація
● Піктограма (и):
T, T+,
F, F+,
Xi
● Коди небезпеки: T+, T, F, Xi, F+
● Заяви: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Заяви про безпеку: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Корисний
Хімічні заняття:Інші класи -> ефіри, інші
Канонічні посмішки:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Використання:Di-tert-бутіл-дикарбонат (BoC2O)-це широко використовуваний реагент для введення захисних груп у синтезі пептиду. Він відіграє важливу роль у підготовці 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагідропіридину шляхом реагування з 2-піперидоном. Він служить захисною групою, що використовується в синтезі пептиду твердих фаз.
Детальне вступ
Ді-Терт-бутіл-дикарбонат- реагент, що використовується в органічному синтезі. Він також відомий як T-Boc Anhydride або BOC-ангідрид. Він зазвичай використовується для захисту функціональних груп аміну під час хімічних реакцій. Di-tert-бутіл-дикарбонат реагує з амінами, утворюючи похідні карбамату, забезпечуючи тимчасовий захист амінової групи. Після того, як бажана реакція буде завершена, групу карбаматів можна легко видалити за допомогою лікування кислотою, даючи початкову функціональність аміну. Це корисна стратегія для вибіркового модифікації певних функціональних груп в органічних молекулах.
Застосування
Окрім захисту амінових груп, Di-tert-бутіл-дикарбонат має різні інші застосування в органічному синтезі:
Захист гідроксильних груп:Di-tert-бутіл-дикарбонат може реагувати з спиртами, утворюючи карбонати, захищаючи гідроксильну групу. Потім карбонатну групу можна видалити за допомогою відповідних умов, що забезпечує селективну модифікацію інших функціональних груп.
Реакції карбонілювання:Di-tert-бутіл-дикарбонат може використовуватися як джерело оксиду вуглецю в реакціях карбонілювання. Він реагує на нуклеофіли, такі як аміни, спирти та тиоли, щоб утворити карбонільовані продукти.
Приготування кислотних хлоридів:Реагуючи Di-tert-бутіл-дикарбонат з тионілхлоридом або оксалілхлоридом дає відповідні хлориди кислоти. Кислотні хлориди - це універсальні реагенти, що використовуються в різних синтетичних перетворах.
Синтез пептиду твердого фази:Di-tert-бутіл-дикарбонат зазвичай використовується в етапах захисту та декотекції при синтезі пептиду твердого фази. Він використовується для захисту амінокислот під час розширення ланцюга та для видалення захисних груп для викриття аміногруп для подальших реакцій з'єднання.
Реакції полімеризації:Di-tert-бутіл-дикарбонат може діяти як агент ланцюга в реакціях полімеризації. Він може реагувати з вирощуванням полімерних ланцюгів, припиняючи їх зростання або генеруючи нові реактивні місця.
Це лише кілька прикладів багатьох застосувань ді-терт-бутіл-дикарбонату в органічному синтезі. Його універсальність та простота використання роблять його цінним реагентом у різних хімічних перетворах.
