| Хімічні властивості | Ді-трет-бутилдикарбонат (ВОС ангідрид, DiBOC) являє собою кристали від безбарвного до білого або жовтого кольору, тверду масу або прозору рідину.Він плавиться при кімнатній температурі (mp=23°C).Він не розкладається при цій або навіть трохи вищій температурі.Наприклад, його зазвичай очищають дистиляцією при зниженому тиску при температурах приблизно до 65°C.При більш високих температурах він розкладається на ізобутен, t-бутиловий спирт і вуглекислий газ. |
| Використання | Ді-трет-бутилдикарбонат (Boc2O) є широко використовуваним реагентом для введення захисних груп у пептидний синтез.Він відіграє важливу роль у отриманні 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагідропіридину шляхом взаємодії з 2-піперидоном.Він служить захисною групою, яка використовується в твердофазному пептидному синтезі. |
| Підготовка | Ді-трет-бутилдикарбонат отримують наступним чином: до розчину натрієвої солі моноефіру додають 2 г N,N-диметилформаміду, 1 г піридину, 1 г триетиламіну, охолоджують до -5~0°C, повільно додають 60 г дифосгену. додавали по краплях протягом 1,5 години, додавання по краплях було завершено, нагрівали до кімнатної температури (25°C), інкубували протягом 2 годин, реакційній суміші давали відстоятися після фільтрації, промиваючи органічний розчин.Висушували безводним сульфатом магнію, розчинник відганяли при атмосферному тиску, отримуючи неочищений продукт 65~70 г.Після охолодження та кристалізації було отримано 57-60 г ді-трет-бутилдикарбонату з виходом 60-63%. |
| Визначення | ChEBI: Ді-трет-бутилдикарбонат - це ациклічний ангідрид карбонової кислоти.Він функціонально споріднений дикарбоновій кислоті. |
| реакції | Реакція заміщених анілінів з Boc2O у присутності стехіометричної кількості 4-диметиламінопіридину (DMAP) в інертному розчиннику (ацетонітрил, дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран, толуол) при кімнатній температурі призводить до арилизоціанатів з майже кількісними виходами в межах 10 хв.
Повторний розгляд ді-трет-бутилдикарбонату та 4-(диметиламіно)піридину.Їх реакції з амінами та спиртами |
| Загальний опис | ди-трет-бутилдикарбонат (Boc2O) є реагентом, який в основному використовується для введення Boc захисної групи до амінних функціональних груп.Він також використовується як дегідратуючий агент у деяких органічних реакціях, зокрема з карбоновими кислотами, деякими гідроксильними групами або з первинними нітроалканами. |
| Небезпека | Подразник, який може спричинити серйозне пошкодження очей;Може викликати сенсибілізацію шкіри;Високотоксичний при вдиханні |
| Займистість і вибухонебезпечність | легкозаймистий |
| Методи очищення | Розтопіть складний ефір, нагріваючи при ~35o, і перегоніть його у вакуумі.Якщо ІЧ- та ЯМР (1810m 1765 см-1, у CCl4 1,50 синглет) свідчать про дуже макс. забруднення, тоді промийте рівним об’ємом H2O, що містить лимонну кислоту, щоб зробити водний шар злегка кислим, зберіть органічний шар і висушіть його над безводним MgSO4 і переганяють його у вакуумі.[Поуп та ін.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ЗАЙМИСТИМ. |
