Точка плавлення | -24 °C (освітлений) |
Точка кипіння | 202 °C (освітлений) 81-82 °C/10 мм рт.ст. (освітлений) |
щільність | 1,028 г/мл при 25 °C (освітлений) |
щільність пари | 3,4 (проти повітря) |
тиск пари | 0,29 мм рт.ст. (20 °C) |
показник заломлення | n20/D 1,479 |
Fp | 187 °F |
температура зберігання | Зберігати при температурі від +5°C до +30°C. |
розчинність | етанол: змішується 0,1 мл/мл, прозорий, безбарвний (10%, об./об.) |
форму | Рідина |
pka | -0,41±0,20 (прогнозовано) |
колір | ≤20 (APHA) |
PH | 8,5-10,0 (100 г/л, H2O, 20 ℃) |
Запах | Легкий амінний запах |
Діапазон PH | 7,7 - 8,0 |
межа вибуховості | 1,3-9,5% (V) |
Розчинність у воді | >=10 г/100 мл при 20 ºC |
Чутливий | Гігроскопічний |
λмакс | 283 нм (MeOH) (освітлений) |
Merck | 14,6117 |
BRN | 106420 |
Стабільність: | Стійкий, але розкладається під дією світла.Горючий.Несумісний з сильними окислювачами, сильними кислотами, відновниками, основами. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,46 при 25 ℃ |
Довідник бази даних CAS | 872-50-4 (довідка з бази даних CAS) |
NIST Chemistry Reference | 2-піролідинон, 1-метил-(872-50-4) |
Система реєстрації речовин EPA | N-метил-2-піролідон (872-50-4) |
Коди небезпеки | T,Xi |
Заяви про ризики | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Заяви безпеки | 41-45-53-62-26 |
WGK Німеччина | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Температура самозаймання | 518 °F |
TSCA | Y |
Код HS | 2933199090 |
Дані про небезпечні речовини | 872-50-4 (Дані про небезпечні речовини) |
Токсичність | LD50 орально у Кролика: 3598 мг/кг LD50 дермально Кролик 8000 мг/кг |
Хімічні властивості | N-метил-2-піролідон — прозора рідина від безбарвного до світло-жовтого кольору з легким запахом аміаку.N-Метил-2-піролідон повністю змішується з водою.Він добре розчинний у нижчих спиртах, нижчих кетонах, ефірі, етилацетаті, хлороформі та бензолі та помірно розчинний в аліфатичних вуглеводнях.N-Метил-2-піролідон сильно гігроскопічний, хімічно стабільний, не викликає корозії вуглецевої сталі та алюмінію, а також злегка корозійний для міді.Він має низьку адгезію, сильну хімічну та термічну стабільність, високу полярність і низьку летючість.Цей продукт малотоксичний, його допустима концентрація в повітрі становить 100 частин на мільйон.
|
Використання |
|
токсичність | Орально (mus) LD50: 5130 мг/кг; Орально (щури) LD50: 3914 мг/кг; Дермально (rbt) LD50: 8000 мг/кг. |
Утилізація відходів | Зверніться до державних, місцевих або національних правил щодо належної утилізації.Утилізація повинна здійснюватися відповідно до офіційних правил.Полийте, при необхідності з миючими засобами. |
зберігання | N-метил-2-піролідон гігроскопічний (вбирає вологу), але стабільний за нормальних умов.Він бурхливо реагує з сильними окислювачами, такими як перекис водню, азотна кислота, сірчана кислота тощо. Первинні продукти розкладання утворюють чадний газ і пари оксиду азоту.Слід уникати надмірного впливу або розливу як питання належної практики.Lyondell Chemical Company рекомендує носити бутилові рукавички під час використання N-метил-2-піролідону.N-Метил-2-піролідон слід зберігати в чистих бочках з м'якої сталі або сплаву з фенольним покриттям.Доведено, що Teflon®1 і Kalrez®1 є відповідними матеріалами для прокладок.Будь ласка, перегляньте MSDS перед обробкою. |
опис | N-метил-2-піролідон є апротонним розчинником із широким спектром застосувань: нафтохімічна обробка, покриття поверхонь, барвники та пігменти, промислові та побутові миючі засоби, а також сільськогосподарські та фармацевтичні склади.Це в основному подразник, але також спричинив кілька випадків контактного дерматиту в невеликій електротехнічній компанії. |
Хімічні властивості | N-метил-2-піролідон — безбарвна або світло-жовта рідина із запахом аміну.Він може вступати в низку хімічних реакцій, навіть якщо він прийнятий як стабільний розчинник.Він стійкий до гідролізу в нейтральних умовах, але обробка сильною кислотою або основою призводить до розкриття кільця до 4-метиламіномасляної кислоти.N-метил-2-піролідон можна відновити до 1-метилпіролідину борогідридом.Обробка хлоруючими агентами призводить до утворення аміду, проміжного продукту, який може зазнавати подальшого заміщення, тоді як обробка амілнітратом дає нітрат.Олефіни можуть бути додані до позиції 3 шляхом обробки спочатку складними ефірами щавлевої кислоти, а потім відповідними альдегідами (Hort and Anderson 1982). |
Використання | N-метил-2-піролідон є полярним розчинником, який використовується в органічній хімії та хімії полімерів.Широкомасштабні програми включають відновлення та очищення ацетиленів, олефінів і діолефінів, очищення газу та вилучення ароматичних речовин із сировини. N-метил-2-піролідон є універсальним промисловим розчинником.Наразі NMP схвалено для використання лише у ветеринарних фармацевтичних препаратах.Визначення диспозиції та метаболізму NMP у щурів сприятиме розумінню токсикології цієї екзогенної хімічної речовини, впливу якої людина може піддаватися у зростаючих кількостях. |
Використання | Розчинник для високотемпературних смол;нафтохімічна обробка, у виробництві мікроелектроніки, барвники та пігменти, промислові та побутові миючі засоби;сільськогосподарські та фармацевтичні препарати |
Використання | N-метил-2-піролідон корисний для спектрофотометрії, хроматографії та ICP-MS детекції. |
Визначення | ChEBI: член класу піролідин-2-онів, тобто піролідин-2-он, у якому водень, приєднаний до азоту, замінено метильною групою. |
Методи виробництва | N-Метил-2-піролідон отримують реакцією буйтролактону з метиламіном (Hawley 1977).Інші процеси включають приготування гідруванням розчинів малеїнової або бурштинової кислот метиламіном (Hort and Anderson 1982).Виробники цієї хімікати включають Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin та GAF Corporation, Covert City, California. |
Посилання на синтез | Tetrahedron Letters, 24, с.1323, 1983 рікDOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Загальний опис | N-метил-2-піролідон (NMP) є потужним апротонним розчинником з високою розчинністю та низькою летючістю.Ця безбарвна рідина з високою температурою спалаху і низьким тиском пари має слабкий запах, схожий на амін.NMP має високу хімічну та термічну стабільність і повністю змішується з водою за будь-яких температур.NMP може служити співрозчинником з водою, спиртами, гліколевими ефірами, кетонами та ароматичними/хлорованими вуглеводнями.NMP можна як переробляти шляхом дистиляції, так і легко біологічно розкладати.NMP не міститься в списку небезпечних забруднювачів повітря (HAP) поправок до Закону про чисте повітря 1990 року. |
Реакції повітря та води | Розчинний у воді. |
Профіль реактивності | Цей амін є дуже м'якою хімічною основою.N-Метил-2-піролідон має тенденцію нейтралізувати кислоти з утворенням солей і води.Кількість тепла, що виділяється на моль аміну під час нейтралізації, значною мірою не залежить від сили аміну як основи.Аміни можуть бути несумісними з ізоціанатами, галогенованими органічними речовинами, пероксидами, фенолами (кислотними), епоксидами, ангідридами та галогенангідридами.Займистий газоподібний водень утворюється амінами в поєднанні з сильними відновниками, такими як гідриди. |
Небезпека | Сильний подразник шкіри та очей.Межа вибуховості - 2,2-12,2%. |
Небезпека для здоров'я | Вдихання гарячих парів може викликати подразнення носа та горла.Проковтування викликає подразнення ротової порожнини та шлунка.Попадання в очі викликає подразнення.Повторний і тривалий контакт зі шкірою викликає легке тимчасове подразнення. |
Небезпека пожежі | Особлива небезпека продуктів горіння: у вогні можуть утворюватися токсичні оксиди азоту. |
Займистість і вибухонебезпечність | Негорючий |
Промислове використання | 1) N-метил-2-піролідон використовується як загальний диполярний апротоний розчинник, стабільний і нереакційний; 2) для вилучення ароматичних вуглеводнів із мастил; 3) для видалення вуглекислого газу в генераторах аміаку; 4) як розчинник реакцій полімеризації та полімерів; 5) як знімач фарби; 6) для складів пестицидів (USEPA 1985). Інше непромислове використання N-метил-2-піролідону ґрунтується на його властивостях як дисоціюючого розчинника, придатного для електрохімічних і фізико-хімічних досліджень (Langan and Salman 1987).У фармацевтиці використовуються властивості N-метил-2-піролідону як підсилювача проникнення для більш швидкого переміщення речовин через шкіру (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-метил-2-піролідон був схвалений як розчинник для нанесення сліміциду на пакувальні матеріали харчових продуктів (USDA 1986). |
Контактні алергени | N-метил-2-піролідон є апротонним розчинником із широким спектром застосувань: нафтохімічна обробка, покриття поверхонь, барвники та пігменти, промислові та побутові миючі засоби, а також сільськогосподарські та фармацевтичні склади.Це в основному подразник, але може викликати важкий контактний дерматит через тривалий контакт. |
Профіль безпеки | Отрута при внутрішньовенному введенні.Помірно токсичний при прийомі всередину та внутрішньоочеревинному шляху.Помірно токсичний при контакті зі шкірою.Експериментальний тератоген.Експериментальні репродуктивні ефекти.Повідомлено дані про мутації.Горить під впливом тепла, відкритого вогню або сильних окислювачів.Для гасіння пожежі використовуйте піну, CO2, сухий хімікат.При нагріванні до розкладання він виділяє токсичні пари NOx. |
канцерогенність | Щури піддавалися впливу парів N-метил-2-піролідону при 0, 0,04 або 0,4 мг/л протягом 6 год/день, 5 днів/тиждень протягом 2 років. Самці щурів при 0,4 мг/л продемонстрували дещо знижену середню масу тіла.Жодних токсичних або канцерогенних ефектів, що скорочують життя, не спостерігалося у щурів, які протягом 2 років піддавалися впливу 0,04 або 0,4 мг/л N-метил-2-піролідону.Через шкіру група з 32 мишей отримала початкову дозу 25 мг N-метил-2-піролідону, а через 2 тижні застосували промотор пухлини форбол міристат ацетат тричі на тиждень протягом більше 25 тижнів.Диметилкарбамоїлхлорид і диметилбензантрацен служили позитивним контролем.Незважаючи на те, що в групі N-метил-2-піролідону було три пухлини шкіри, ця відповідь не вважалася суттєвою порівняно з відповіддю позитивного контролю. |
Метаболічний шлях | Щурам вводять радіоактивно мічений N-метил-2-піролідинон (NMP), і основним шляхом виведення щурів є сеча.Основним метаболітом, що становить 70-75 % введеної дози, є 4-(метиламіно)бутенова кислота.Цей ненасичений незмінний продукт може утворюватися в результаті елімінації води, і гідроксильна група може бути присутня в метаболіті до кислотного гідролізу. |
метаболізм | Самцям щурів Sprague-Dawley вводили одноразову внутрішньоочеревинну ін'єкцію (45 мг/кг) радіоактивно міченого 1-метил-2-піролідону.Рівні радіоактивності та сполуки в плазмі контролювали протягом шести годин, і результати свідчать про фазу швидкого розподілу, за якою слідувала фаза повільного виведення.Основна кількість мітки виводилася із сечею протягом 12 годин і становила приблизно 75 % міченої дози.Через двадцять чотири години після прийому дози кумулятивне виділення (з сечею) становило приблизно 80 % дози.Використовувалися види, мічені кільцем і метилом, а також обидва [14C]- і [3H]-мічений l-метил-2-піролідон.Початкові мічені співвідношення зберігалися протягом перших 6 годин після дозування.Через 6 годин було виявлено найбільше накопичення радіоактивності в печінці та кишечнику, приблизно 2-4% дози.Невелика радіоактивність була відмічена в жовчі або в диханому повітрі.Високоефективна рідинна хроматографія сечі показала наявність одного головного та двох другорядних метаболітів.Основний метаболіт (70-75% введеної радіоактивної дози) аналізували за допомогою рідинної хромато-мас-спектрометрії та газової хромато-мас-спектрометрії, і було запропоновано, що це 3- або 5-гідрокси-1-метил-2-піролідон (Wells 1987). |
Методи очищення | Висушіть піролідон, видаливши воду як *бензольний азеотроп.Фракційно переганяють при 10 торр через 100-см колонку, заповнену скляними спіралями.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Гідрохлорид має m 86-88o (від EtOH або Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Юстус Лібігс Енн Хем 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |